Договор подряда я рассматривать не буду, т. к. этот способ, на мой взгляд, редко реализуется на практике.
Гораздо привлекательнее для работодателя наличие у фрилансера права осуществлять коммерческую деятельность на постоянной основе (регистрация в качестве индивидуального предпринимателя или создание собственного ООО) со всеми последствиями. Фрилансеру нужно будет заботиться о ведении документации, уплате налогов и обязательных сборов и прочей бумажной работе. На самом деле, это всё не так и страшно, а отчетность приучает к большей дисциплинированности.
Но есть и неоспоримый плюс (кроме того, что спать по ночам, наконец-то, можно спокойно :-)- появляется возможность официально сотрудничать с юридическими лицами (ООО, ОАО и др.), а это уже довольно большая часть рынка для любого фрилансера. Кроме этого, приятно осознавать, что ты чего-то стоишь и можешь теперь предлагать свои услуги на новом уровне.
Обычно, любой успешный и развивающийся фрилансер постепенно приходит к осознанию необходимости официального оформления. Но для этого нужен опыт работы (хотя бы, несколько лет), хорошая репутация и конкурентоспособный уровень навыков и умений.